DraftPad に日付を入れるとき TimeCopy を使うのはどうだろう？

公式アシストの TimeStamp でも良いんですが。

TimeCopy 1.0（無料）
カテゴリ: ユーティリティ, ライフスタイル
販売元: ongaeshi - Tomokazu Tsuruoka（サイズ: 3.3 MB）
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表示形式が柔軟。現在の時刻をクリップボードに保存します。これを通知センターから呼び出すURLスキームは「timecopy:」。MyShortcuts に登録して使います。
http://ongaeshi.hatenablog.com/

使いたい形式の日付をタップするだけでコピーされます。

「日付」をタップすると表示形式が変わります。「時刻」も同様。

あとは、通知センターから DraftPad を呼び出せば完了。URLスキームを「draftpad:///paste?location=3」にすれば、カーソル位置に日付けが貼り付きます。
いま、アシストにしか出来ないことはアシストに集約し、それ以外は通知センターに任せる使い分けを考えています。MyShorcuts は Javascript が使えるようなので、もしかしたら日付け入れも自動化できるかも知れないし、他のこともできるかも知れない。
MyShortcutsでJavascriptを動かしDraftPadに貼り付ける方法